Robert Bailey wurde 1947 in England geboren und studierte Kunst am Longton College of Art in Staffordshire. Anschließend zog er nach Kanada und arbeitete als Fotolabortechniker, Werbegestalter und Journalist, bevor er Medizinfotograf wurde und nebenbei Lithografien von seinen gemalten Luftkriegsszenen aus dem Zweiten Weltkrieg veröffentlichte. Der Filmproduzent George Lucas stieß beim Surfen im Internet auf Baileys Website über Luftfahrtkunst, war begeistert und bat ihn, an seinem großen Buchprojekt „Star Wars Visions“ mitzuarbeiten – eine auf 500 Exemplare limitierte Prachtausgabe mit Star Wars-Gemälden von 100 Künstlern. Kurz nach Erscheinen des Buches war die gesamte Auflage ausverkauft. Für Robert Bailey bedeutete das den Durchbruch als Künstler. Schlagartig wurde er weltbekannt. Mittlerweile hat Lucas eine eigene große Sammlung von Baileys Werken und auch für seine Crewmitglieder viele seiner Arbeiten angekauft.
Befragt zu seinem Lieblingswerkzeug beim Zeichnen nennt Bailey den Bleistift, weil ihm der Strich flüssiger erscheint als bei der Arbeit mit Ölfarben. Bevorzugt wählt er als Bildträger Japanpapier, weil es säurefrei ist.